Диана Нилиповская работала консультантом в компании Knight Frank, в девелоперском секторе группы «Базовый элемент», в 2015 году заняла должность директора по продажам «Пионера», в 2022 году назначена его коммерческим директором, в 2023-м возглавила девелоперское направление «Пионера» в ОАЭ, в 2024-м основала в ОАЭ консалтинговую компанию Divita Real Estate.
В сентябре 2025 года перешла в девелоперскую компанию Vos'hod на должность генерального директора.
Vos'hod – девелопер, созданный компанией Riverstretch Trading & Investments (RT&I) для реализации проектов в сегменте элитной жилой и многофункциональной недвижимости. Текущий портфель компании, по ее собственным данным, включает в себя около 120 тысяч квадратных метров строящейся недвижимости в Москве и Санкт-Петербурге.